열심히 사랑했지만, 언제나 이별의 아픔을 맞이하는 여자 ‘한시원’. 늘어나 보이는 티셔츠, 유행을 거스르는 검은색 뿔테안경, 그리고 정체불명의 운동화. ‘패션 테러리스트’라 불리며, 회사의 비호감 1순위 ‘문석한 과장’. “저 문 과장님 좋아해요. 저랑 사귀어 주세요.” “그런데…… 감당할 수 있겠습니까? 그렇다면 사귀죠.” 말도 안 되는 고백으로 시작된 말도 안 되는 연애. 그리고 알 수 없는 이 남자의 정체. ‘이 남자 선수 아니야?’ 사랑을 원하는 직진녀 한시원과 그녀 앞에선 한없이 달콤하고 수상한 남자 문석한의 달콤한 연애.

“나한테 왜 자꾸 잘해줘요?” 남자가 되는 병에 걸린 지 7년. 만신창이가 된 서연의 몸과 마음을 어루만져줄 남자가 나타났다. “정기를 나누면 일시적으로 원래 모습을 되찾을 것이고, 몸과 마음을 다 줘버리면 완전히 계집으로 돌아올 것이야.” 그녀를 여자로 만들어줄, 단 하나의 열쇠 같은 남자가.

대한민국 최대 규모 그레이스호텔 사장 차지욱, 무명생활만 10년 차인 도유나에게 결혼을 제안한다. “10년의 무명생활이 무색할 만큼 대한민국 최고의 배우가 될 수 있도록 말입니다.” 그와의 결혼을 결심한 이후, 알면 알수록 알쏭달쏭 한 이 남자가 궁금해지기 시작하는데……. 처음엔 비즈니스, 그러다 정(情), 끝은 사랑? 자꾸만 이 남자에게 끌린다! 이 남자와 진짜 결혼이 필요해!

“민초영 결혼 상대 구한다며.” 집순이 초영은 날벼락처럼 정략결혼을 앞두게 된다. 상대는 그룹 이안의 자랑인 권재열. 결혼 전, 그들은 화끈하게 동거부터 시작하는데…. “조심해. 미친놈 나와.” “그 미친놈이요. 거기 항상 있는 거죠?” 초영이 힘 빠진 손으로 재열의 가슴께를 가리켰다. 재열이 낮게 웃더니 자신의 턱 아래 꽃받침을 했다. “짠. 미친 꽃미남.” “…맞구나. 맞네. 미친 게 맞아.” “거부하지 마. 이제 네 거야.” 미친 남자 권재열과 비밀을 간직한 민초영의 아찔한 결혼 생활. 두 사람은 진정한 행운을 찾을 수 있을까?

사랑하는 여자에게 배신당하고 일에만 미쳐 살던 태성그룹 후계자 강세준, 그의 인생에 갑자기 찾아온 한 여자, 서희연. 이용당하고 밖으로 내몰리면서도 어머니를 지키기 위해 모든 마음을 숨겼던 희연과 그런 그녀를 통해 구원받기를 바랐던 세준이 정략결혼으로 맺어졌다. “당신이 나처럼 살지 않길 바래.”, “당신 하나만 있으면 다 버틸 수 있을 것 같아.” 마음을 드러내지 않으며 외로운 사랑을 하던 두 사람이 만나 과연 진정한 사랑을 할 수 있을까.

“네가 오르지 못할 나무는 없게 할거야, 설령 그게 나일지라도”친구라는 명분이라도 삼아 겨우 달리를 곁에 두었지만, 감출 수 없는 마음의 반응이 결국 처음의 자리로 자신들을 이끌었다. “아버지를 통해서든, 누구를 통해서든, 너와 나의 관계가 알려지게 된다면, 그건 친구가 아닌, 내 연인 윤달리로서 일 거야.” 더 이상 네가 없는 나는, 텅 빈 껍데기나 마찬가지야.그녀를 향한 지독한 욕심이, 들끓는 욕망이, 자꾸만 이성을 덮치고 뭉개버릴 만큼 힘이 자라났다.이제는 15년간 이어온 우정과 사랑 사이의 지긋지긋한 줄다리기를 끝낼 때였다.

“너만 보면 심장이 뛰어. 화가 나서 뛰는 건지, 설레서 뛰는 건지 모르겠어. 그래서 지금부터 알아보려고.”  “그거 열 받아서 뛰는 거야!” 부정했지만 소용없다. “넌 그대로 있어. 연애는 나 혼자 할 테니.” 그날부터 시작된, 모로 가도 직진 일방통행! 원수에서 연인이 되기까지, 그들이 아니면 할 수 없는 이 어이없는 로맨스가 지금부터 시작됩니다!