한국에서 잘나가는 늘품 디자인의 디자인팀 팀장으로 스카우트 된 다유.그곳에서 같은 팀 대리로 근무하고 있는 닻별과 재회하게 되고, 대학 때하고는 다르게 변한 닻별의 모습에 다시 또 그녀에게 빠져드는 자신을 발견한다.하지만 닻별은 여전히 다유를 어려워하고 불편해하며 반가워하지 않는다.다유는 점점 닻별에게 빠져들어 그녀에게 구애하지만, 그럴 때마다 닻별은 그에게서 도망가기 바쁘다. 닻별 하나도 힘들고 벅찬데, 그녀 주변의 인물들이 도통 도와주지를 않는다.‘헉, 주변에 방해물이 너무 많다!’여동생을 귀한 보물 다루듯이 하는 만만치 않은 그녀의 오빠 셋을 상대해야 하고, 닻별이 좋아하는 민환도 경계해야 한다. 그녀와 조금 진전이 있으려고 할 찰나, 한때, 미국에서 잠깐 사귀었던 이블린이 나타나면서, 그들의 사랑은 위기에 놓이게 된다. 하지만 그녀를 이대로 놓칠 수는 없다!
사랑이라고 믿었던 첫사랑 녀석은 도통 마음을 주지 않고,현재 남자 친구라는 칭호를 달고 있는 녀석은 바보같이 붙어서 떨어지지 않으려고 한다.그리고 새로운 환경에서 만난 녀석이 자꾸 신경 쓰인다.반듯하고 잘생긴 외모의 예의 바른 이 녀석, 권은형!아나와 만나고 점점 달라져 가는 제 모습에 놀란다.섹시한 스페인 출신 모델, 싸가지의 대명사. 그 녀석, 레오 로페즈!항상 툴툴대지만, 한시도 그녀의 곁에서 떨어지지 않는다.귀여운 얼굴, 바보 같은 미소. 반전 매력의 소유자. 저 녀석, 남이안!아나의 첫사랑. 지키고 싶었지만, 멀어지는 그녀를 참을 수가 없다.사랑이 어려운 여자 아나에게 세 녀석이 달라붙었다.갑작스러운 녀석들의 사랑에 정신이 혼미해지고,제 마음에도 혼동이 일어난다.사랑은 진짜 어려운 거구나!