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최초 발표 - 1936년 "조광"

천재 작가 이 상의 대표작. ‘박제된 천재를 아시오'란 프롤로그로 시작, 돈과 정조를 주로 한 기존가치의 부정, 의식의 흐름에 의한 심리주의적 기법이 구사된 작품이다. 마지막 ‘날개야 돋아라. 한 번만 날아 보자꾸나'고 비상(飛翔)을 절규한 이 작품은 한국 현대소설이 신소설의 틀을 완전히 벗어나게 만드는 몇 가지 지표를 제시한다.
<날개>는 기생이었던 금홍과의 2년 여에 걸친 무궤도한 생활을 배경으로 한다. 황해도 배천온천으로 요양을 갔다가 만난 기생 금홍과 그는 함께 서울로 돌아와 백부가 물려 준 집을 처분해 다방을 차렸다. 이 무렵 그는 격심한 고독과 절망, 그리고 자의식에 침전돼 수염과 머리를 깎지 않은 채 거리를 활보하기도 하고, 온종일 어둠침침한 방에 박혀 술만 마시기도 하였다고 한다. <날개>에 나오는 '나'가 바로 이 상 자신의 자화상인 셈이다. <날개>를 발표할 무렵 그는 같이 폐를 앓던 작가 김유정과 함께 자살을 기도한 적도 있었다.