켄터베리 이야기는 1170년에 순교한 토마스 베케트(Thomas Becket)의 묘지가 있는 캔터베리의 성지로 가기 위해 런던의 템스 강변의 한 여관에 순례자들이 모이는 데서 시작된다. 순례의 지루함을 달래기 위해 가고 오는 길에 각각 2개의 이야기를 하고 그중 가장 이야기를 잘한 사람이 무료로 식사를 대접받는 일종의 이야기 경연대회 형식으로 이루어져 있다.

중요이야기로 ‘기사의 이야기’는 고대 아테네를 배경으로 하는 비극적 로맨스다. ‘방앗간 주인의 서시와 이야기’는 나이 든 목수 존의 젊은 아내 앨리슨이 하숙생인 옥스퍼드 대학생 니콜라스와 공모하여 바람을 피우는 상스러운 이야기이다. ‘옥스퍼드 서생의 서시와 이야기’는 그리셀다는 남편 월터에게 구박을 받으면서도 불평 한마디 않고 인내하는 종교적 상징성을 다루고 있다. ‘상인의 서시와 이야기’는 제뉴어리라는 이름을 가진 눈먼 늙은 남편이 젊은 아내 메이가 다른 젊은 남자와 배나무 위에서 성관계를 맺고 있는 사이에 그 배나무를 안고 있는 모습을 그린 우스꽝스러운 이야기다

다양한 신분계층의 화자가 하는 이야기에는 이들의 신분과 직업만큼 다양하다. 이 속에는 궁정풍의 로맨스와 성의 혁명과 여권신장을 외치는 여성의 이야기가 있으며, 또한 오쟁이 진 남편을 그리는 상스러운 이야기가 있는가 하면 경건한 설교조의 이야기 등이 들어있다.