올란도는 엘리자베스 1세 시절 때 영국 어느 귀족의 아들로 태어난 젊은이의 이야기이다. 그는 늙은 여왕과 사랑에 빠져 시를 바치고, 여왕은 그에게 호화저택과 신비한 주문을 내린다. `영원히 시들지도, 죽지도, 자라지도 말아라. '이로서 올란도는 불멸의 생명을 얻는다. 그는 러시아 소녀 샤샤를 사랑하지만, 실연을 경험하고 이를 잊기 위해 시를 쓰나 시인으로 실패하고 잠이 든다.

1700년 영국의 대사로 중앙아시아에 가서 전쟁의 참상을 보고 충격을 받아 깊은 잠에 빠졌다가 여자로 다시 태어난다. 영국으로 돌아온 그녀는 올란도는 여자라는 이유로 재산상속권을 박탈당하고, 자유주의자 남자와 사랑에 빠졌다가 작별하고 임신한다.

이 이야기는 400여 년의 긴 역사를 가로지른다. 그리고 모든 것을 다 가졌던 남자와 모든 것을 잃어버린 여자 중에서 누가 더 행복할까를 묻는다. 올란도를 내세워 남자와 여자의 두 세계를 오가며 두 명의 여자는 가부장제 이데올로기와 권력과 정치와 경제로 이중의 억압구조에 억눌린 야만과 위선의 역사를 돌아본다.