“늑대가 나타났다!” 갑작스레 속옷 차림으로 나타난 옆집 남자 윤석빈을 보고 놀란 김지미는 얼떨결에 늑대가 나타났다는 헛소리를 하며 도망쳐 버린다. 그리고 그 이후, 지미는 석빈을 얄미워하게 된다. 자신보고 못생겼다고 말하고, 소음 좀 냈다고 드릴을 벽에 박아 복수하는 남자니 그럴 수밖에!대체 저 남자는 왜 이렇게 얄미운 거야?!그러나 지미는 둘이 마주친 날, 석빈이 지미에게 첫눈에 끌렸다는 사실을 알지 못했는데…….석빈은 지미를 자신의 것으로 만들기 위해, 지미에게 ‘좋아하는 배우 길슨 웨이드를 만나게 해 주겠다.’는 조건으로 다섯 번의 데이트를 제안한다. 다섯 번의 데이트 후, 둘은 과연 이어질 수 있을까?